Caballero, 2005'ten 2019'a kadar Apple'da mühendislik başkan yardımcılığı yaptı ve şirketin kablosuz teknoloji gelişimine liderlik etti. Mühendis ekibi antenleri iPhone, iPad ve Mac'lerin içine yerleştirdi ve Apple’ın tüm dünyadaki kablosuz test laboratuvarlarını denetledi. 2019 yılında teknoloji devinden ayrıldıktan sonra, Microsoft'a katılmadan önce birkaç şirket için danışman olarak görev yaptı.
Microsoft, Bloomberg için işe alındığını doğruladı, ancak Caballero'nun hangi projeler üzerinde çalışacağı üzerinde durmadı. Yayının belirttiği gibi, bu Microsoft’un donanım teklifleri seçimine olan bağlılığını göstermektedir.
